Една от най-красивите легенди , свързани с Пещерската котловина , е легендата за Перистера – сестрата на скалния гълъб . Според историци и изследователи едно от предложенията за името на града идва именно от Перистера гълъб , а и до днес името Пещера се изписва като Перистера на част от гръцките карти .
В периода 13 – 11 година пр. н. е. в Родопите избухва въстанието на тракийците от племето беси , водено от жреца им Вологез. Повод за въстанието станало отнемането на светилището на Дионис от бесите . Римляните го предали на одрисите , които били далеч по-лоялни към римската власт .
Войнствените беси прогонили римските гарнизони и разбили изпратените срещу тях отреди от римската армия . Въстанието на траките обхванало Централните и Западните Родопи .
За да ограничи влиянието на въстаналите и да предпази от бунт цяла Тракия , срещу жреца Вологез тръгнал начело на легионите лично проконсулът на Тракия Луций Корнелий Пизон .
Повече от половин година продължил походът му срещу въстаналите беси . Римските легиони търпеливо обсаждали планинските крепости на бесите , върху чийто кули танцували жадуващите да загинат тракийски войни . Според вярванията на траките – те плачели, когато човек се раждал заради живота който му предстоял , и се радвали когато умирали , защото отивали в царството на върховния си бог Залмоксес .
Затова пъстрите им наметала – зейри , и кривите им мечове блестели пред очите на римските войници на светлините на огньовете върху зъберите на непристъпните им крепости .
Въпреки съпротивата на бесите крепостите им падали една след друга пред легионите на Пизон .
Накрая останала последната планинска крепост . Според някой това била именно Бесапара – митичната столица на бесите . Легионите на проконсула Пизон я обсаждали повече от месец . Редовете на защитниците оредявали все повече и повече, запасите от зърно , вода и вино били на свършване . Легионерите прииждали с хиляди и предвкусвали победата , докато в една есенна вечер , в която огньовете на римляните се гледали с огньовете по стените на беската крепост , от зъберите се чули древни тайнствени напеви и в бездната полетели последните и защитници . Пъстрите им зейри се разперили над Родопите като криле на птици . Горди и непобедени .
Първа през зъберите полетяла дъщерята на Вологез. Хилядолетията не научили името и . Нарекли я Перистера – гълъб , така както я наричали римските легионери , разтърсени от саможертвата на гордите траки…….

По време на турското нашествие в Родопите през 1372 год. Ордите на Кемал паша превзели пещерската крепост „Света Петка“ и сринали до основи едноименния храм . Защитниците на крепостта и част от жителите били изклани или продадени в робство по тържищата на средиземноморските острови .
Докато траели погромите и пушеци и плач давели котловината , благочестив свещенник скрил чудотворната икона на светицата в малка пещера близо до руините на тракийските светилища . После се върнал при паството си , за да го води в дните на изпитание и мъки . Никой не помни нито името на свещеника , нито съдбата му . Навярно и той като хиляди други люде изпитал незавидната съдба на робството до края на дните си .
Иконата на Света Петка престояла в пещерата повече от 300 години , докато я открил случайно пещерски турчин на име Али Мустафа .
Турчинът взел иконата , отнесъл я в дома си и намислил да я продаде . Но през нощта в съня му , в сияние се явила светицата и сложила ръка на главата му . Какво му казала – никой не знае . На сутринта турчинът потърсил местните християни и им предал иконата , като не смеел дори да я погледне . Нещо повече – предал им къщата и имота си , за да се построи на това място нов дом на светицата .
На мястото на имота на Али Мустафа бил построен първият параклис „ Света Петка “ . той бързо се прочул между миряните с чудодеината сила на водата от малкото аязмо – изворче в близост до храма . Целебната вода лекувала българи и турци . Слепите проглеждали , оглушалите започвали да чуват . И всички те се кълнели , че виждали светицата да полага ръката си на главите им .
Така била излекувана и любимата жена на богат пазарджишки бей , който от признателност подарил на параклиса земя за строителството на нова църква . Така през XVII век била построена църквата „Света Петка“ , която по късно – през 1902 – 1905 год. била обновена и възстановена .
И до днес през октомври , когато е празникът на Света Петка , в църквата прииждат хора , които се нуждаят от помощ и лечение .

Някога в първите години на робството , непосредствено след падането на българските земи под агарянското нашествие , в габеровите гори на югозапад от Пещера се заселили двама благочестиви монаси – отшелници. От къде дошли – никой не знае. Навярно идвали от някой от поруганите български манастири в Долната земя , както тогава наричали Македония . Легендите говорят , че идвали чак от далечен Охрид . Заселили се в пещера близо до планинско изворче и прекарвали деня и нощта си в молитви и пустинничество за благочестие на народа ни . Службата , която служели , нямала нито олтар , нито икони . Просто дървено клепало и набожни песнопения напомняли на християните за съществуването на отшелниците .
Пустинниците живели край Пещера , до като край града не се появила банда от турски разбойници , напуснали армията на султана , воюваща някъде по Дунава . Турските разбойници грабели търговци и граждани , селяните , които отивали на тържищата .
Една нощ разбойниците открили пещерата , примамени от пламъчето на огъня на пустинниците . Хванали отшелниците и цяла нощ ги измъчвали , за да научат къде светите мъже държели парите и златата си . Напразно бедните хорица се кълнели , че нямали нито злато , нито пари , защото служели само на Бог и се молели за опрощение на човешките грешки .
След нечовешки мъчения злосторниците убили калугерите и захвърлили телата им край планинско изворче , а кръвта им се смесила с водите , които бликали от земните недра .
Телата на пустинниците стоели дълго край извора и пещерата , докато благочестиви християни ги погребали , за да намерят спокойствие душите им .
И станало чудо – гибелта на отшелниците направила водата лековита . Всеки петък тук идвали болни , без разлика от народност и възраст и се къпели във водите на извора , като оставяли край него дрехите си . За благодарност хвърляли монета в аязмото .
А когато някой минел сутрин рано край пещерата и изворчето , преди още да е избягала росата , чувал думи на молитви , песнопения и гласа на старо дървено клепало …

През 1372 год. по долината на Въча и Стара река тръгват ордите на Кемал паша , везир на султана Мурад . Турците последователно превземат крепостите „Устина“ , „Кричим“ и „Пещера“ и се отправят към административния център на Родопската област / Славиевите гори / Цепинград и крепостта „Цепина“ . Велик болярин на Родопите на цар Иван Шишман по това време е войводата Костандо , роднина на деспот Слав и на цар Калоян . След бързите победи над малобройните гарнизони в крепостите по поречието на Въча и Стара река турците се разположили около манастира „Свети Константин“ , разположен край стария римски път на планинския рид Къркария . Ордите на Кемал паша превзели манастира и изклали една част от монасите , а останалите изгорили живи , заедно с манастирските църкви , магерници и одаи . След това ордите се разположили на поляните край манастира , за да лагеруват. Шатрата на везира била разположена на гърба на древна могила. Турците пирували и делели плячката от манастира , който догарял в родопската нощ . Призори агаряните били изненадани от войската на Костандо войвода . Хиляди цепински войскари и страшната цепинска конница , позната на турците от сраженията при Ихтиман, крепостите „Раковица“ и „Щипоне“ , нападнали турския лагер . Нашествениците гинели край шатрите си и телата им падали върху крадената църковна утвар . Малцина от завоевателите успели да се спасят . Загинал и самият Кемал паша . Легендата разказва , че везирът паднал под меча на великият болярин на Славиевите гори на самия връх на могилата . Затова и днес могилата се нарича Везир могила или Везир тепе . Там , където били погребани българските войскари начело с двама от хилядниците на цепинската войска , днес е Костина могила . Самият велик болярин на Родопите Костандо дал името си на село Костандово . По името на сина му Дорко било наречено другото село – Дорково . Костандо войвода погинал в една от битките за българското име на Родопа планина , а синът му Дорко още дълго воювал с конницата на цар Шишман до гибелта на българското царство .
Страшна била съдбата на „Цепина“ и Цепинград . Градът и църквите от бял мрамор били унищожени от турските пълчища след тримесечна обсада . За да открият водопровода , турците държали без вода едно муле в продължение на седмица и му давали само каменна сол . Когато го пуснали след неделя , то слязло в един дол под крепостната стена и започнало да рие с копито , защото подушило водата във водопровода . Еничарите започнали да копаят и скоро пресекли оловната тръба на водопровода . Днес това място се нарича Мулешки чучур .